《曾经拥有》以含蓄而深情的笔触勾勒出一段逝去情感的轮廓，歌词中流淌着对往昔的追忆与对现实的怅惘。开篇以"泛黄照片""褪色明信片"等意象构建时光隧道，暗示记忆虽被岁月冲刷却依然在心底留有印记。副歌部分反复吟唱的"我们曾紧握的双手"与"如今在风里松开"形成强烈对比，将爱情的永恒期待与现实的短暂无常并置，道出人类情感中最为普遍的悖论。歌词中穿插的"咖啡凉了""路灯暗了"等生活场景的细节描写，巧妙地将抽象的情感具象化，让失落的情绪透过日常物象自然渗透。而"你的名字在唇齿间生了锈"这类非常规表达，则通过通感手法传递出想说却已无资格的复杂心绪。全篇没有直抒胸臆的痛楚，却通过"图书馆的灰尘""忘记续费的邮箱"等意象群累积出沉甸甸的思念重量。结尾处"像被退回的地址"的比喻，既点明了关系的终结，又保留了某种开放式余韵，让整首作品在忧伤中透着一份克制的诗意，最终达成对"拥有"与"失去"这对永恒命题的温柔诠释。
