《送别》以简洁而深情的笔触勾勒出人生别离的永恒主题，通过长亭、古道、芳草、晚风等意象营造出苍茫悠远的意境。歌词开篇即以“长亭外，古道边”展开一幅苍凉而辽阔的离别图景，芳草碧连天的自然景象与人间别离的惆怅形成微妙对照，既显天地之壮阔，亦衬人世之渺茫。晚风拂柳笛声残的描写，将听觉与视觉交融，笛声的渐逝隐喻着离人远去后余音不绝的思念。夕阳山外山的画面则进一步延伸了空间与情感的距离感，山峦叠嶂仿佛阻隔了相聚的可能，唯余浩渺虚空。歌词下半段转向对人生离散的普遍性思考，“知交半零落”道尽人世无常的悲凉，一壶浊酒尽余欢的洒脱背后，是深知欢聚难再的清醒与克制。最终以“今宵别梦寒”作结，将物理空间的离别升华至心理与时空的永恒隔绝，寒梦既是夜间的冷寂，亦是人生长路上孤独的体温。全词通过自然意象与情感抒发的融合，传递出东方美学中“哀而不伤”的离别哲思，既承认别离之苦，又以天地之壮美消解个体的哀愁，体现出入世情怀与出世境界的微妙平衡。
